Работы Била Медкальфа (Bill Medcalf) в Pin-Up установили стандарты для художественного исполнения и приёмов для его современников. 
В 1940 и 1941, он работал в художественном отделе Бюро Казначейства Соединенных Штатов. В 1942 он поступил на Флот.
Когда Медкальф присоединился к штату постоянных художников в компании Brown and Bigelow, в марте 1946, он надеялся получить наставления от своих двух идолов, Элвлгрина (Elvgren) и Норманна Роквела (Norman Rockwell), которые оба были спонсорами фирмы. И когда он встретил обоих на рождественской вечеринке, Бил был ошеломлен и смущен когда они спросили его как он предал такую завершенность и теплоту в своих работах.
Для Brown and Bigelow Медкальф рисовал прекрасные Pin-Up более 20 лет, обрабатывал календари для все самых важных клиентов. Для своего первого заказчика в 1947 году а именно для Kelly-Springfield's Celebrity Tires , Медкальф нарисовал красивую молодую женщину гуляющую с собачкой на фоне спортивной машины. Позднее для Dorman. Products ( производитель запчастей для автомобилей) он создал захватывающую дух картину девушки и ее собачки на пикнике перед своей машиной. Все еще работая над этими Pin-Up проектами, Мекальф рисует одну картину за другой для другой , более тардиционной серии Brown and Bigelow – Зал славы Баскетбола.
В 1949 году именно Билл создал "novelty fold" – спецальный буклет, который разворачивалься 4 раза, каждый раз окрывая новую Pin-Up картинку, на обороте был напечатан какой либо рекламный слоган.
В 1951 году она был призна одним из пяти лучших художников в сфере бизнеса. В этом же году он выпустил пять Pin-Up плакатов.
В течение его срока пребывания в Brown and Bigelow, Медкальф работал сначала в штабе компании, затем в его домашней студии в пригороде Святого Павла, часто используя его семью и соседей как модели.